意見求む

Aと言うシステムを今度立ち上げます。
そのシステムをユーザー(社内)に説明するのに説明会を実施します。
5回の説明会のうち最後はAと言うシステムを殆ど理解していないBさんにやらせます。
（1〜4回目はBさんが、説明会で操作法の質問に答えたりするアシスタントです）

1〜4回を聞いて理解し、5回目は間違ってもいいからやるようにと言われました。
で、実際やってみたところ、5回目は1〜4回目の人がフォローを入れながらやるのですがBさんはそのシステムの理解がイマイチな為、説明の順番がおかしくなったりする訳です。
（その説明会にはテキストというものがありませんが1〜4回を聞いて自分で資料をまとめます）
まぁBさんて私なんですがねｗ

何を聞きたいかというと、ズバリ私の考え方が良くないのかと言うことです。
私：まず大まかに説明会の内容をレクチャーしてもらい、分からない所は聞いて事前に有る程度理解しておき、説明しても大丈夫な状態までスキルを持っておくべきだ。
上司：とりあえずやってみて、分からないところ、間違った所は私がフォローするからやってみろ。

分からない人が適当に資料見ながら説明しても意味無いんじゃないかと・・・
どっちの考え方が主流なんでしょうかね？上司に意見は良くする方なんですが、長いものに巻かれた方が今後の事を考えたら最善なのだろうか・・・

誰か意見くださいｗ